O Python é tão comum? Não. Java, .NET e PHP são os mais comuns. As implementações da web são estáveis e entrincheiradas. Eu não sei sobre o Windows, mas em todos os sistemas operacionais Linux que usei, uma página PHP funcional está a poucos passos de distância.
Python com Django são agora minhas ferramentas preferidas para a Web. É muito fácil começar, mas há muitos desafios na primeira vez que você implanta em um ambiente de produção. No lado positivo, a documentação é muito boa e há várias opções de implantação.