Não sei bem se é uma boa ideia ajudá-lo ?! Mas eu vou ajudar. Eu vou te mostrar como configurá-lo nos dois sentidos.
Um pequeno aviso na frente. O Telnet é bastante antigo, não tem criptografia e é um convite garantido para um hacker. Portanto, se você puder evitar o uso do telnet, faça isso!
1. Conecte-se do Windows ao Ubuntu com o telnet
O servidor Telnet não funciona por padrão porque é inseguro e, portanto, não é instalado por padrão. Para fazer isso, faça o seguinte:
sudo apt-get install xinetd telnetd
Isso instalará o servidor de telnet. Após a instalação, você deve ser capaz de se conectar ao seu servidor ubuntu no Windows.
2. Conecte-se do Ubuntu ao Windows
Para conectar de outra maneira, você precisa ter o cliente telnet instalado no Ubuntu. Como o telnet é considerado inseguro, o cliente telnet também não é instalado por padrão.
apt-get install telnet
Depois disso, você poderá se conectar ao comando telnet no console.
telnet your-server.here
3. Solucionar problemas de conexão
Se isso não funcionar, você terá que solucionar sua conexão.
Verifique se o Ubuntu não está parado por um firewall
Basta verificar se o firewall do Ubuntu está habilitado
sudo ufw status
e desativá-lo por enquanto, se estiver em
sudo ufw stop
e você provavelmente deveria permitir a porta tcp
sudo ufw allow 23/tcp
Use o nmap para testar se o serviço de telnet do Windows está disponível
sudo nmap -sS your-server.here
Se você não puder ver a porta listada após a verificação, o problema está na sua máquina Windows.