Para atualizações, coloco todos os arquivos / dirs para o usuário no qual o servidor web é executado, faço a atualização e, em seguida, ponho-os de volta na raiz. A atualização não é mais apontar e clicar, mas vale o preço IMHO. Arquivos PHP gravados pelo usuário no servidor me fazem estremecer. Alguns dirs sob wp-content podem precisar ser sempre graváveis pelo usuário que o servidor da web executa como.
Como alternativa, você pode evitar fazer atualizações on-line e permitir que o sistema de atualização do Ubuntu cuide das atualizações, supondo que você as tenha usado para instalar o WP inicialmente.
link diz:
NOTE: For the Automatic Upgrade/Install of Plugins/Themes and WordPress Upgrades, No special permissions need to be set. All WordPress files should remain owned by your user account, You should NOT have to make them world writable(777). If you attempt to change the ownership/permissions of files in order to allow the upgrader to work, There is a high chance of bugs/issues poping up related to the incorrect permission scheme chosen.
For core WordPress files, all should be writable only by your user account.
Isso está errado. Como a atualização pode substituir os arquivos principais se o usuário do servidor web não puder gravar neles? Como ele pode adicionar novos arquivos se não puder gravar no diretório?