Se você observar a tarefa relevante no SQL Server Agent, edite a etapa e, em seguida, clique em avançado - você poderá especificar um caminho para um log da tarefa. Após a próxima execução, ele criará um log - e você poderá ver o que ele fez e onde ele falhou. É um ponto de partida para solucionar problemas.
Se você estiver usando o SQL2005 ou posterior, se clicar em Gerenciamento - Planos de manutenção, poderá clicar duas vezes no plano relevante - e ter uma ideia do que ele faz. Principais trabalhos de manutenção, incluindo backups, verificador de consistência do CheckDB, backups do log de transações (se necessário) e reindexação.