Bem, eu meio que consegui fazê-lo funcionar. O truque é usar msdeploy.exe de Arquivos de Programas (x86) no servidor r2 de 64 bits 2008 e executar a sincronização de lá para 32 bits 2008.
Além disso, como não há nenhum módulo AppWarmup no servidor de 2008, você precisa adicionar: -skip: attributes.name="AppWarmupModule"
Não é o ideal, já que eu preferiria executá-lo ao contrário, mas funciona.