Você pode ver os dados de cada tabela com sp_spaceused. Crie um script que passe por seus bancos de dados (sp_msforeachtable irá ajudá-lo aqui) e cole as estatísticas.
Colete dados em intervalos semanais ou mensais e plote uma linha de tendência (você pode até fazer isso com o Excel). Isto lhe dará uma previsão aproximada que você pode usar para estimar seus futuros requisitos de disco. Fique de olho nele e reavalie suas estimativas se o valor da previsão mudar significativamente.
Note que a regressão linear (o método mais provável usado para calcular as tendências) assume um crescimento mais ou menos linear. Se você tiver motivos para pensar que o uso do seu disco crescerá exponencialmente, talvez queira usar uma técnica de previsão mais inteligente.
Dependendo da carga dos seus servidores, talvez você também precise ficar de olho nas estatísticas de carga, como os tempos de espera da trava de E / S de página.