Eu tive esse mesmo problema, segui o conselho de ativar a conexão 'ponte' na guia de rede do VMWare Fusion, podia fazer ping entre o host e o convidado, mas ainda não conseguia conectar-se ao meu site iis.
A solução para mim foi acessar as configurações do Firewall do Windows no Painel de Controle do sistema operacional convidado, clicar em "Permitir um programa ou recurso através do Firewall do Windows" e verificar os Serviços da World Wide Web (HTTP)
Agora posso navegar pelo ip e pelo nome do host (quando listado no arquivo hosts no sistema operacional host)