Estou pensando que você só precisa se conectar de uma máquina a outra enquanto executa uma captura de pacotes em uma das máquinas. Faça uma sessão FTP, HTTP, SSH, etc. e deixe-a ficar lá até expirar.
Não sei ao certo o que você quer dizer quando diz "Em teoria, enviaria um pacote com intervalos gradualmente crescentes até que a conexão fosse perdida", mas não acho que você precise fazer outra coisa senão fazer uma conexão , capture o tráfego e deixe-o ficar até o tempo limite. Os tempos limite ocorrem em sessões ociosas e, se você enviar dados para a outra extremidade, isso provavelmente redefinirá o cronômetro, pois a sessão não estará mais inativa.
Quando o intervalo expirar, observe o timestamp da captura do primeiro pacote (início do handshake de três vias) até que a conexão seja encerrada (você pode ou não ver um RST).
Bloqueio de qualquer timeout da camada de aplicação (dependendo do tipo de conexão que você fizer) isso deve lhe dar uma idéia de como a configuração de timeout está configurada.