Assim, o servidor inicial foi capaz de se conectar em um ponto e agora, de repente, não pode? E a única coisa que você sabe que mudou é que o servidor iniciador tem serviços de arquivos instalados?
Talvez uma configuração padrão tenha sido alterada? Eu sei que nos sistemas do servidor 2008 há alguma configuração para permitir conexões de área de trabalho remota para aplicativos de conexão de área de trabalho remota mais antigos de sistemas mais antigos. Existe uma configuração para permitir a conexão remota a sistemas de conexão de desktop remoto mais antigos?
Alguma coisa mudou no sistema de 2003? Você pode verificar se pode aceitar conexões? Tente iniciar a conexão de outro host. Por exemplo, você tem um cliente XP ou outro sistema de servidor 2003 para tentar iniciar a conexão? Se isso funcionar, o problema provavelmente existirá no sistema do servidor 2008. Se não, então é um problema com o sistema do servidor 2003 no outro lado do túnel ou um problema de rede.