Como você mencionou os scripts de inicialização, etc, só será executado na inicialização, conectando-se ao seu DC após a inicialização, você perderá essa janela de oportunidade. A política de grupo ainda será coletada e aplicada na próxima inicialização.
Isso, em teoria, foi resolvido usando 2008 R2 & Ganhe 7 usando o Acesso direto . Essencialmente, você obtém uma VPN 'automática' que a conta da máquina inicia antes do logon do usuário, permitindo, assim, que scripts de inicialização sejam aplicados.
Meu entendimento é que você não precisa atualizar seu domínio, você só precisa (pelo menos) um servidor 2008R2 para finalizar o Acesso Direto.