Para responder às partes da sua pergunta, posso:
Se você colocar os dois e-mails em uma conta de apps, terá uma caixa de entrada e todas as mensagens serão enviadas para ela. Embora você possa usar filtros para separá-los em rótulos diferentes.
Se você usa contas separadas, o compartilhamento de sua agenda é bem simples, mas os contatos são penosos. Estou tentando fazer isso há algum tempo com uma conta do Google Apps e uma conta do Gmail e não consegui sincronizar meus contatos automaticamente.