Você realmente precisa distribuir vários IPs para dispositivos para obter tráfego roteado para eles usando o iptables? Para servidores web, pode ser mais fácil usar um único IP e portas diferentes, ou apenas usar hosts virtuais no Apache, por exemplo.
Não me parece que dar múltiplos IPs a uma interface usando DHCP é realmente possível. pelo menos o manual do dhcpd.conf não menciona:
A declaração de endereço fixo é usada para atribuir um ou mais endereços IP fixos a um cliente. Ele deve aparecer apenas em uma declaração de host. Se mais de um endereço for fornecido, quando o cliente inicializar, será atribuído o endereço que corresponde à rede na qual ele está inicializando. Se nenhum dos endereços na declaração de endereço fixo for válido para a rede à qual o cliente está conectado, esse cliente não corresponderá à declaração de host que contém essa declaração de endereço fixo. Cada endereço na declaração de endereço fixo deve ser um endereço IP ou um nome de domínio que resolva um ou mais endereços IP.
O que significa que você pode colocar mais de um endereço, mas eles precisam estar em sub-redes diferentes (de acordo com a configuração de sub-rede no dhcpd também). FWIW, não me lembro de ter visto um cliente DHCP que suporta fornecer mais de um IP para uma interface ... mesmo que outros aplicativos como o NetworkManager o suportem.