1) Você sempre pode forçar redirecionamentos explicitamente usando as instruções do RedirectMatch do apache:
RedirectMatch ^/login.html$ https://myhostname/login.html
RedirectMatch ^/logout.html$ https://myhostname/logout.html
2) O problema do SSL desaparece se você direcionar explicitamente o tráfego para a versão correta do nome do host (ou seja, adquirir o hábito de usar um formato para o URL). Outra opção é usar um certificado curinga SSL se desejar atender a vários nomes de host com uma única instância SSL.