Detecção duplicada é feita por troca com base em 2 coisas, ID da mensagem e tempo de envio do cliente. Presumo que sua quarentena significa que a mensagem suspeita é enviada originalmente para o usuário, sem o anexo, e depois, quando liberada, enviada com ele.
Nesse caso, o tempo de envio do cliente e o ID da mensagem são iguais ou as duas mensagens, daí a entrega de entrega duplicada, portanto é necessário alterar o ID da mensagem ou o horário de envio do cliente para impedir que isso ocorra.
Você também pode desativar a detecção de entrega duplicada do Exchange ou reduzir o tempo que o Exchange mantém um log de detalhes da mensagem para verificar se há duplicatas, mas isso pode aumentar a quantidade de mensagens duplicadas reais recebidas.