Você precisará usar wine1.7
para poder configurar a versão do Windows para uma versão mais recente que o XP, eu acho.
Para fazer isso, primeiro você precisa adicionar o PPA de vinho, atualizar a lista de fontes e, finalmente, instalar o vinho mais recente:
sudo add-apt-repository ppa:ubuntu-wine/ppa
sudo apt-get update
sudo apt-get install wine1.7-i386
Uma vez instalado, você precisará executar winecfg
e selecionar Windows 7 ou uma das outras versões mais recentes necessárias, e deverá instalar seu aplicativo. No entanto, você ainda pode encontrar outros problemas com ele e pode precisar executá-lo no Windows, diretamente no hardware ou em uma VM.