Você não deseja especificar um host inteligente nos servidores virtuais SMTP. Isso é o que está fazendo com que seu e-mail não seja entregue entre os servidores. Você pode pensar que o seu conector SMTP irá "substituir" as configurações nos servidores virtuais SMTP, mas isso não acontecerá.
O Postini tem problemas para receber a entrega de um conector SMTP. Eles não estão realmente fazendo armazenamento e encaminhamento - eles estavam agindo mais como um proxy de camada 7 entre o servidor SMTP de destino remoto e o servidor SMTP de envio. Se o servidor SMTP remoto rejeitar um destinatário, por exemplo, o Postini retornará um erro que colocará o conector SMTP no estado de repetição, "entupindo" a fila do conector SMTP. Eles não mudaram esse comportamento, então você terá que passar por truques de configuração estúpidos para desviar do dano cerebral.
Edit: Aqui está uma prévia do que era o problema do Postini, historicamente. Eu sei que este ainda era o caso em 2007, mas eu não sei se eles diminuíram e fizeram do serviço um verdadeiro serviço de armazenamento e encaminhamento ou não: link
Editar 2: dê uma olhada no guia aqui: link
Postini ainda é completamente danificado pelo cérebro e estúpido, aparentemente. Eles querem que você passe por giros selvagens (e, francamente, eles estragam o modo como o Exchange deve funcionar) para que seu e-mail seja entregue a eles sem usar um conector SMTP em um ambiente do Exchange 2003 porque eles são AINDA não apenas fazendo armazenamento e encaminhamento.Basicamente, em vez de permitir que você use a funcionalidade incorporada em um conector SMTP no Exchange (e permitir que o mecanismo de roteamento do Exchange faça os melhores julgamentos sobre como mover o email entre servidores em um ambiente de vários servidores) quero que você crie uma palavra-chave de servidores virtuais SMTP com hosts inteligentes habilitados e com retransmissão permitida - na verdade executando a funcionalidade de roteamento no Exchange.
Morons.