Como seus nomes de usuário são os mesmos, isso será um problema. O Outlook tentará primeiro logon único usando as credenciais do usuário conectado no momento. Como o nome de usuário corresponde ao da outra floresta, você obterá bloqueios de conta quando as senhas não corresponderem.
O ideal seria criar uma relação de confiança entre as florestas e, em seguida, fornecer aos usuários acesso total às caixas de correio na floresta do Exchange.
Se isso não for possível, você pode tentar forçar o Outlook a solicitar credenciais de logon sempre que for aberto marcando a caixa abaixo (Configurações avançadas na configuração da caixa de correio no Outlook).
Prompt do Outlook para login http://i35.tinypic.com/2dhfs76.png
Eu acho que uma última opção seria renomear as contas (ou usar um UPN diferente) em um dos domínios.