Você pode configurar o primeiro servidor para solicitações de proxy até o segundo servidor. Portanto, qualquer coisa no link será encaminhada para o link e qualquer outra coisa será veiculada localmente . Você pode ter alguns problemas com links absolutos no segundo servidor, portanto, pode ser mais fácil se os dois servidores tiverem o mesmo caminho. IE, link proxies para o link .
Quanto à parte SSL da sua pergunta, depois de configurar o proxy, você poderá redirecionar qualquer coisa que vá para o link para < href="https: // mysite / mysecuresubsite"> link . Isso significa que o terminal SSL estará em seu primeiro servidor, e não no segundo servidor. Isso só é realmente um problema se o segundo servidor estiver contando com certificados de cliente para autenticação, o que raramente é o caso.
Não sei se o IIS é capaz desses recursos, mas acredito que o ISA deve ser capaz se o IIS não puder. Se tudo mais falhar, você pode usar algo como o Apache, que pode fazer isso na frente de ambos e do proxy apropriadamente.