Aparentemente foi propositadamente removido, de acordo com esta discussão nos fóruns do servidor: link
I understand that enabling administrator to set NTFS Security permissions across multiple folders would be a good feture. However, based on our experience, there are a number of users accidently mess up ACLs on massive selection files and folders. In Windows vista and Windows server 2008, To preventing this from occuring, it was designed to remove the Securtiy tab when multi-selection on folders. Currently, you can use icacls to grant NTFS permission on massive folders and files. Sorry for the inconvienence to you.
Meanwhile, I will forward your feedback to our product team to see if they will have a replacement of this functionality in the future.
Thanks for your understanding.
Escusado será dizer que esta resposta foi recebida com escárnio por vários outros nesse segmento. Agora, talvez o comentário de Nick para a pergunta, basicamente, destaca a lógica da Microsoft, mas é uma dor no pescoço para os administradores que fazem sabem o que estão fazendo ...
Uma solução alternativa (também descrita no encadeamento) é acessar o servidor a partir de um cliente 2k3 ou XP, então as permissões ainda podem ser modificadas diretamente através da GUI.