Talvez o repositório do Windows BCD esteja corrompido.
Para corrigir essa inicialização da mídia de instalação do Windows.
Na tela "Instalar agora", escolha - > Reparar o seu computador
Nas opções de recuperação do sistema, selecione - > Prompt de Comando
Execute os seguintes comandos:
bootrec.exe /fixmbr
bootrec.exe /fixboot
bootrec.exe /scanos
bootrec.exe /rebuildbcd
Desligue o computador e inicialize a partir da mídia de instalação do Ubuntu.
Reinstale o GRUB e execute o comando update-grub
posteriormente.
Agora você deve poder inicializar no Windows a partir do menu GRUB.