Resposta automática; desculpe pela má forma. Meu problema era uma combinação de não servir todos os repositórios coletados e organização geral.
No final, o cliente sources.list (e o layout espelho correspondente) se parece mais com:
deb http://{{custom_mirror}}/archive.ubuntu.com trusty main universe
deb http://{{custom_mirror}}/apt.dockerproject.org ubuntu-trusty main
Eu dei a cada repositório espelhado um subdiretório da raiz http usando seu nome original. Espero que isso ajude alguém!