O sslh
funciona observando o conteúdo do pacote para ver que tipo de tráfego é e, em seguida, direciona o tráfego para qualquer ponto de extremidade que corresponda a esse tráfego. Então, se você se conectar com o stunnel, então os dados do pacote stunnel aparecerão no primeiro pacote e decidirão onde o sslh irá enviá-lo.
Eu não testei, mas acho que o que você deseja alcançar não funcionará, já que sslh roteará stunnel com base no cabeçalho stunnel, não no que está dentro.