O servidor DHCP não fornecerá endereços em qualquer segmento de rede conectado (decidido pela configuração de IP da interface de rede do servidor) que não corresponda às sub-redes de DHCP configuradas. Apenas um relé pode solicitar um IP em uma sub-rede diferente e o servidor responderá. Esse comportamento é descrito na subseção 4.3.1 da RFC 2131.
Assim, no seu caso, o servidor ignora todas as solicitações.
Se você está tentando usar o Server 2016, que tem suporte para RFC 3527 e RFC 3011 você precisa criar um pool de endereços fictício na mesma rede da qual a retransmissão faz solicitações ou ainda ignora solicitações de outras redes.
Se os dois servidores DHCP do Windows detectarem um ao outro (no mesmo segmento de rede), um ou outro será desligado. Mesmo se eles estiverem usando sub-redes diferentes no DHCP. Nesse caso, o servidor em questão detectaria o segundo servidor em funcionamento na mesma rede à qual está conectado. Esse comportamento pode ser desativado com:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\DHCPServer\Parameters
Name: DisableRogueDetection
Type: REG_DWORD
Data: 0x1