Em vez de servir diretório, você pode passar a solicitação HTTP para o servidor web integrado no letsencrypt. Basta adicionar o serviço (antes das regras de serviço regular) como:
Service
URL "/.well-known/acme-challenge/"
IgnoreCase 1
BackEnd
Address 127.0.0.1
Port 8180
End
End
Em seguida, invoque o letsencrypt como:
letsencrypt-auto certonly --standalone --http-01-port 8180 --standalone-supported-challenges http-01 -d domain1.com -d domain2.com -d www.domain1.com
etc (configuração do meu snippet antigo para o letsencrypt, para o certbot deve haver algo semelhante). Depois disso, para renovar - se você não alterar a lista de domínios suportados - use apenas letsencrypt-auto renew.