Acho que sua estrutura de pastas está correta, você só terá um trabalho tedioso inicializando as permissões. E espere para todos, que você nunca tenha que re-propagar de cima para baixo.
Primeiro, em um nível de compartilhamento, ative "enumeração baseada em acesso". Isto irá esconder pastas para as quais os usuários não têm permissão.
Quanto às pastas, algumas coisas:
Com o NTFS ACL, você pode controlar a herança configurando a ACL para "somente esta pasta". Então, se você está tentando impedir que o User2 veja o office 1, é simples. Defina as permissões de pasta apenas para esta pasta.
Por exemplo: Company one = company 1 group, somente leitura, somente esta pasta Escritório 1 = escritório 1 grupo, somente leitura, somente esta pasta Usuário 1 = usuário 1 grupo, modificar (ou qualquer outro), propagação padrão
Quanto ao seu gerente, apenas faça-os parte de ambos os escritórios, nada demais, eles verão os dois.
AGORA para o problema que você não está antecipando, o que acontece quando o gerenciador move o arquivo 1 do escritório 1 para o escritório 2? Esse arquivo por padrão terá as mesmas permissões que a pasta de origem. (move-se no mesmo volume NTFS = mantém a permissão do local de origem). A maneira de sobrescrever isso é definir uma configuração de cliente (lado da área de trabalho) que instrui as janelas a transformar uma operação de "movimentação" em uma operação de cópia + exclusão de fonte.
Agora, o que fiz na minha última empresa, é que tinha uma política de permissões NTFS apenas na subpasta raiz, NUNCA aninhei as permissões. Significado ...
Pasta raiz \ 1 Raiz \ pasta 2 Raiz \ pasta 3
Então eu só aplicaria os perms na pasta 1, 2 e 3 e nunca abaixo. Torna as permissões de propagação mais fáceis
Depois é só usar um esquema de nomenclatura, como
Raiz \ cmp1_ofc1 Raiz \ cmp2_ofc2
Isso tem o benefício adicional de que um usuário verá todas as pastas às quais ele tem acesso na raiz. Se um departamento precisava colaborar em uma subpasta de dizer ...
Raiz \ cmp2_ofc2 \ 2017
Eu diria a eles, mova-os para o topo e faça algo como
root \ cmp2_ofc2_2017
... e conceda as permissões fornecidas para ambas as partes acessarem.
Espero que ajude.