Para sua primeira pergunta: minha preferência é que a VPN termine no roteador. Então você está controlando o acesso no limite da sua rede.
Para sua segunda pergunta: A autenticação do AD pode ser feita com um servidor radius ou servidor LDAP. O LDAP é um pouco mais fácil porque você precisa apenas da configuração correta do LDAP. O Radius exigiria a implantação da função NAP em um servidor, juntamente com alguma configuração de política.