Verifique no console do seu arquivo aberto no windows server 2008 r2 para ver se um bloqueio ainda está lá no arquivo, por favor.
Aconteceu comigo no passado, um usuário estava digitalizando vários documentos e o scanner abriu um pop-up com o pdf. Depois que ela tentou excluir o arquivo que foi armazenado no servidor sem sucesso. O Windows 7 não relatou nenhum erro quando ela tentou apagar também.
Após investigar o problema, descobri que o usuário costumava manter o arquivo aberto em sua área de trabalho, e ela não sabia, porque era um visualizador de pdf com vários quadros. Como ele fazia o mesmo sintoma que você, como costumava fazer feche o visualizador horas depois, o arquivo foi excluído corretamente após ...
O MMC parece com isso.