Você pode fazer isso com o PowerShell:
$LatestLogFile = Get-ChildItem c:\log*\mylog.log | Sort-Object lastwritetime -Descending | Select-Object -First 1
Get-Content $LatestLogFile -Wait
Isso deve garantir que ele sempre capture o arquivo de log mais recente se mais de um for encontrado.
Vale a pena notar que isso não encontrará um novo arquivo de log gerado até que o script seja executado novamente.