A solução, para resolver o problema de atualização do windows subjacente, foi:
1) Para usar o WSUS Offline e baixar todas as atualizações para o Win2k Server 2) Usando uma máquina Windows 10, use o NTLite para integrar todas as atualizações offline na mídia de instalação do Win2k Server 3) Reinstale o servidor, com a mídia de instalação remendada.
Nota: o processo acima falha em uma máquina windows 7, uma máquina windows 10 foi necessária para executar o processo NTLite.