Tenho que inserir comandos HELO / EHLO duas vezes antes de registrar no servidor de recebimento enquanto testo o SMTP

Question

Temos um Exchange Server (2010) no site que envia nossos e-mails para o mundo usando registros MX (DNS). Quando eu olho para a fila, vários domínios têm 421 4.4.2 Conexão caiu devido ao ConnectionReset. Eu tenho telnet na porta SMTP dos servidores recusando a conexão e fazendo HELO ou EHLO (domain) sempre retorna erro de sintaxe na primeira vez que é submetido. A segunda vez que o servidor de recebimento responde ao comando. Uma vez que recebo o comando HELO ou EHLO, ele recebe todos os outros comandos normalmente.

    220 smtp-gateway2.carleton.ca ESMTP Service ready
EHLO **********.ca
500 Syntax error, command unrecognized
EHLO **********.ca
250-Requested mail action okay, completed
250-8BITMIME
250-SIZE 20480000
250-ETRN
250-STARTTLS
250 OK

Não há backspaces ou qualquer outro pressionamento de tecla além do que você vê. Estou usando nosso nome de domínio que estaria enviando o e-mail na amostra acima.

Esta pode ser a razão pela qual estou vendo o erro 4.4.2 em nossa fila de envio? Em caso afirmativo, o que estaria causando esse problema?

Para telnet estou usando putty do nosso Exchange Server.

Informação extra: O tráfego da Web para nossa empresa usa um IP público diferente do que o nosso servidor Exchange usa para mail / smtp. Todas as informações do Exchange que usam a porta 25 estão sendo reescritas com vigor para o IP público correto pelo Firewall. Houve um problema com o e-mail com o IP público incorreto sendo rejeitado porque não há rDNS para o IP de tráfego da web.