Pode-se usar 'certutil' para fazer isso, conforme mencionado neste artigo da Microsoft Knowledgebase:
Em uma janela de comando com privilégios de administrador, execute o seguinte comando:
certutil -repairstore my "serialnumber"
.. onde serialnumber é o número de série do novo certificado. Isso associará o certificado à chave privada e permitirá que você o atribua às ligações no IIS.