Conectado como administrador em uma máquina com Windows 10.
cipher /E /A /S:C:\Users\MYUSER
ou
cipher /E C:\Users\MYUSER
Li e fui informado de que a parte inferior é a maneira correta.
Resultado final: criptografe todos os arquivos e garanta que os arquivos novos e copiados sejam criptografados. Acho que fiz algo errado porque, eventualmente, os arquivos pararam de ser criptografados.