Após uma atualização para o Ubuntu 15.04, tanto o gtkpod quanto o Banshee sincronizam com êxito meu iPod Classic 160GB 6ª geração (2ª rev), incluindo a arte da capa.
Basta executar
sudo apt-get install gtkpod
Eu recomendo usar o Banshee para sincronizar músicas, ele tem uma interface muito mais agradável e é muito mais estável do que a gtkpod
GUI, mas usa gtkpod
em segundo plano.
Pode não ser necessário atualizar para o 15.04 para fazer isso, talvez seja possível apenas compilar a última versão de gtkpod
de aqui (atualmente na versão 2.1.5) para corrigir o problema, mas ainda não testei isso.