Estou trabalhando em uma migração para o Office 365 / Exchange Online para uma empresa de SMB que até agora estava executando um servidor local do Exchange 2010; estamos falando de ~ 25 caixas de correio aqui.
No entanto, há um aplicativo LOB que envia mensagens via SMTP para o Exchange, é baseado no ASP clássico e usa as bibliotecas de CDO bastante antigas.
Sei que o Exchange Online só aceita submissões SMTP quando a autenticação é usada e somente com criptografia TLS; no entanto, parece que o CDO não suporta isso: o máximo que ele pode fazer é o SSL, que o Exchange Online usava para oferecer suporte até algum tempo atrás, mas parece que ele não suporta mais.
Existem várias discussões espalhadas pela Internet (incluindo este mesmo site e StackOverflow) que sugerem o uso de SSL para fazer isso funcionar; no entanto, como eu já disse, isso era apenas uma opção até algum tempo atrás : agora o Exchange Online só oferece suporte a envios TLS para SMTP.
Também estou perfeitamente ciente das possíveis soluções alternativas, ou seja, 1) usando um retransmissor SMTP local e 2) criando um conector de recebimento no Exchange Online para permitir retransmissão não autenticada do endereço IP público da empresa; no entanto, por razões que devem ser óbvias, gostaria de seguir o caminho correto e fazer com que o aplicativo envie suas mensagens usando a autenticação SMTP.
Estou procurando uma resposta definitiva aqui: é possível agora ter um aplicativo baseado em CDO enviando mensagens para o Exchange Online? Ou, mais especificamente, existe alguma maneira de um aplicativo baseado em CDO suportar autenticação SMTP através de uma conexão TLS?