Bem, finalmente consegui que funcionasse. No entanto, ao testar a partir da minha conta do gmail, o envio de e-mails deve ter sido colocado na pasta de lixo eletrônico. Parece que em algum momento do meu teste ele deveria ter funcionado, mas minha conta do Gmail estava na lista de remetentes seguros. Eu realmente não usei o filtro de lixo eletrônico no Outlook antes, então não percebi isso. Eu só notei depois de ver o cabeçalho: "X-MS-Exchange-Organização-Antispam-Report: SenderOnRecipientSafeSendersList"