Por que os e-mails SMTP-AUTH deste usuário desaparecem quando enviados a alguns grupos?

Question

Eu tenho um usuário "Bob" com um problema interessante. Ele precisa enviar para o grupo de distribuição "group", mas tem um problema com os e-mails simplesmente desaparecendo. Do ponto de vista do cliente (SMTP-AUTH com TLS na porta MSA), é bem-sucedido. Bob autentica e o servidor do Exchange aceita os emails. No entanto, o servidor do Exchange não consegue entregá-los (o rastreamento da mensagem mostra um "FAIL" em "ROUTING", não foi possível obter algo mais detalhado do que isso até agora). Parece bastante simples, mas fica mais interessante ao testar variações:

• Bob pode enviar para qualquer usuário individual no Exchange muito bem por meio do SMTP-AUTH.
• Bob pode enviar para o grupo por meio da interface do Exchange webmail .
• Bob pode enviar vários grupos outros por SMTP-AUTH.
• Qualquer novo grupos que eu adiciono (para teste), Bob não pode enviar para o SMTP AUTH, falhando silenciosamente como acima (mas funciona bem através de webmail).
• Se eu trocar minhas credenciais para o programa no lugar de Bob, ele enviará uma mensagem para o grupo.
• Se eu criar um novo usuário (para teste) e usar essas credenciais, ele não enviará para o grupo com um erro de autenticação retornado ao cliente, mas enviará aos indivíduos bem!

Eu estou meio perdido aqui, é um conjunto tão específico de circunstâncias que nem consigo pensar em um mecanismo no servidor que poderia causar isso. Soa permissões relacionadas de alguma forma, mas por que um formulário de submissão teria sucesso quando outro falha apenas para esses casos muito específicos?