O problema é um problema de roteamento de rede. Eu tenho tentado configurar uma espécie de DMZ, então eu tinha os servidores apontando para um roteador interno. O gateway poderia fazer ping no servidor, mas eu acho que não sabia como rotear o tráfego SMTP ou HTTP. Alterar o correio e os servidores da web para apontar para o gateway do ubuntu corrigiu o problema de roteamento e o encaminhamento começou a funcionar.