É complicado.
O apt-get upgrade atualiza os pacotes existentes, mas não instala novos pacotes nem remove os já existentes. O Apt-get dist-upgrade instalará ou removerá pacotes, se necessário, para atualizar outros pacotes.
O bootloader normalmente inicializará o kernel mais novo que você instalou por padrão.
Existem basicamente 3 tipos de atualização de kernel que podem acontecer dentro de um lançamento do Ubuntu.
- Atualiza onde os nomes do pacote do kernel e (esperançosamente) a ABI do kernel permanecem os mesmos. Isso acontecerá com o upgrade do apt-get.
- Atualizações onde o ABI do kernel foi alterado (infelizmente algumas correções de bugs afetam a ABI do kernel), mas ainda dentro da mesma série de versões upstream. Estes serão normalmente puxados pelo apt-get dist-upgrade, mas não pelo apt-get upgrade.
- Kernels de ativação de hardware. Estes são essencialmente backports do kernel para uma nova versão. Eles só serão recebidos se você tiver o meta-pacote de habilitação de hardware relevante instalado.
Se você tem o meta-pacote de habilitação de hardware instalado depende da mídia de instalação que você usou (veja a resposta de Sylvain para detalhes).