Solução encontrada. Para fazê-lo funcionar, tive que modificar um pouco as regras de reconfiguração e incluí-las no arquivo de configuração do Apache, não via .htaccess.
O Apache também começou a tentar reescrever o index.html no final de todas as pastas que precisavam que o DirectoryIndex fosse alterado para que o index.php estivesse no início.
Finalmente, todas as regras de reescrita precisam ser absolutas com DOCUMENT_ROOT adicionadas e reescritas começando com /
DirectoryIndex index.php index.html
RewriteEngine On
RewriteRule ^index\.php$ - [L]
# uploaded files
RewriteRule ^([_0-9a-zA-Z-]+/)?files/(.+) wp-includes/ms-files.php?file=$2 [L]
# add a trailing slash to /wp-admin
RewriteRule ^([_0-9a-zA-Z-]+/)?wp-admin$ $1wp-admin/ [R=301,L]
RewriteCond %{DOCUMENT_ROOT}%{REQUEST_FILENAME} -f [OR]
RewriteCond %{DOCUMENT_ROOT}%{REQUEST_FILENAME} -d
RewriteRule ^ - [L]
RewriteRule ^/[_0-9a-zA-Z-]+/(wp-(content|admin|includes).*) /$1 [PT]
RewriteRule ^/[_0-9a-zA-Z-]+/(.*\.php)$ /$1 [PT]
RewriteRule . /index.php [PT]