ATUALIZAÇÃO!
Foi o que fiz para corrigir o problema:
RewriteRule ^my_pages\/([0-9]){4}-(0[1-9]|1[0-2])-(0[1-9]|[1-2][0-9]|3[0-1])/(.*)$ show_page.php?page=$3 [NC,L]
vs.
RewriteRule ^/my_pages/?([0-9]){4}-(0[1-9]|1[0-2])-(0[1-9]|[1-2][0-9]|3[0-1])/(.*)$ show_page.php?page=$3 [NC,L]
Agora, curiosamente, no Apache 2.4, a sintaxe correta era na verdade.
RewriteRule ^my_pages/?([0-9]){4}-(0[1-9]|1[0-2])-(0[1-9]|[1-2][0-9]|3[0-1])/(.*)$ show_page.php?page=$3 [NC,L]