Isso soa como um bug em incrond. Nada que os documentos do incron mencionem acionar apenas uma vez por evento vs cada vez. Considerando que o software é rotulado como "qualidade alfa", parece um bug no software. Considere perguntar com os desenvolvedores.
Não tenho certeza do que você está tentando resolver, mas considere que os sistemas baseados em systemd suportam a ativação de serviços baseados em inotify eventos . Essa funcionalidade está disponível por padrão em diversas distribuições Linux agora e é considerada pronta para produção. Considere investigar usando systemd .