Ok, minha culpa. Eu sou um idiota. Eu não estou trabalhando no web root, estou trabalhando dentro de um subdiretório da raiz da web. O que significa que:
RewriteCond %{REQUEST_URI} ^/(subdir|subdir/.*).*$ [OR]
estava procurando no lugar errado. Eu deveria ter feito
RewriteCond %{REQUEST_URI} /(subdir|subdir/.*).*$ [OR]
ou
RewriteCond %{REQUEST_URI} ^/mydivision/(subdir|subdir/.*).*$ [OR]