Já nos deparamos com isso algumas vezes. O redirecionamento da impressora às vezes não funciona muito bem, possivelmente porque o driver usado no servidor de terminal não é exatamente a mesma versão da máquina local. Mesmo assim, parece ter bugs.
Adicionar a impressora ao próprio servidor de terminal é o que geralmente faz com que todos os recursos funcionem corretamente. Nós o configuramos com um IP estático e o fazemos como uma porta TCP / IP:
Dispositivos e impressoras, Adicionar uma impressora, Adicionar uma impressora local, Criar uma nova porta - > Porta TCP / IP padrão
Outra alternativa (se não for uma impressora em rede) é compartilhar a impressora da máquina local e adicioná-la ao servidor.