Resposta curta: você não pode.
contornar:
por que duas mudanças?
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na primeira mudança, o Linux só pode comparar texto claro Bilbo1 e Frodo1,
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no segundo Linux só pode comparar Frodo1 e Bilbo2 (e todas as senhas criptografadas, você não pode reverter para Bilbo1 (*)).
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Isso suponha que você possa mudar duas vezes, o que pode ter sido desabilitado pelo administrador do sistema, para evitar esse tipo de trabalho.
Escusado será dizer, não use uma senha tão boba.
(*) Em segundo lugar, não tenho certeza sobre esse ponto no Linux.