Você deve definir sua variável GPG_TTY para que ela funcione, como em este documento :
GPG_TTY=$(tty)
export GPG_TTY
Essas duas linhas devem estar no seu .bashrc
(assumindo o bash), então elas são executadas toda vez que você abre uma nova sessão de terminal.
Existe outra solução: no bash você pode executar o seu pv
e fingir que é um arquivo, usando a substituição do processo:
gpg -o file.gpg --symmetric <(pv file)
Como tal, pode não ser uma boa ideia canalizar coisas para programas que esperam entradas adicionais. Pode funcionar de forma diferente do esperado.