Muita coisa mudou em 7 anos. No entanto, os sistemas Unix são acréscimos; sua história permeia toda a estrutura atual. Dado que, focando apenas no Linux, IMHO, reduz seu foco muito rapidamente. Você aprenderá muito sobre o Linux no decurso da compreensão de sistemas Unix e Unix-like.
Como você percebeu que está procurando material do ponto de vista de um administrador, recomendarei Administração essencial do sistema (Frisch) junto com Pratica Unix e Internet Security (Garfinkle & Spafford). Embora esses livros sejam em torno de 2002/3, eles ainda são extremamente úteis e altamente práticos em orientação (e sua pergunta é como se ficar orientado é o que você quer). (Garfinkel / Spafford) ainda tem a melhor explicação sobre propriedade e permissões de arquivos que já li (Linux e BSD) e (Frisch) é abrangente em escopo (até mesmo aborda o AIX com bons detalhes). Combine aqueles com o Manual de administração do sistema Unix e Linux (Nemeth), que é atual, e você terá uma sólida , aterramento prático em coisas Unix / Linux.
Outro livro que eu achei muito útil foi A Arte da Programação Unix (Raymond). O título, para mim, é enganoso; (Raymond) enfoca a filosofia dos sistemas Unix e como e por que as coisas são organizadas (novamente, aquela história abrangente como mencionada acima). Eu tive mais do que alguns "Aha!" momentos em que eu li.
Finalmente, se você escolheu uma distribuição baseada no Debian, então eu recomendo O sistema Debian (Krafft) Isso junto com uma cópia da Política Debian e você será capaz de entender porque o Ubuntu e vários spin-offs do Debian organizam as coisas da maneira que fazem.