Eu tenho esse mesmo problema há algumas semanas (Debian Wheezy 7.6) e depois de alguns dias de solução de problemas descobri que havia um arquivo de configuração faltando que estava impedindo que o script cryptroot no init-top rodasse corretamente, daí não estava parando para pedir a senha via ssh, matando o dropbear no final da sequência (init-bottom).
O arquivo de configuração é chamado cryptroot
e deve estar em /etc/initramfs-tools/conf.d/
Se eu não estou enganado que o arquivo de configuração deve ter sido criado automaticamente durante a instalação (eu li apenas um tutorial falando sobre esse arquivo de configuração), mas de alguma forma isso não aconteceu (testado em um servidor físico e em uma VM, mesmo sistema operacional e versões) / p>
Demorei algumas tentativas para configurá-lo corretamente, pois não encontrei a sintaxe adequada naquele momento. Meu arquivo de configuração cryptroot é o seguinte:
target=crypt-root,source=/dev/vg0/root,lvm=root
Uma vez criado o arquivo de configuração, basta atualizar o initramfs e tentar novamente:
update-initramfs -u
Provavelmente você já corrigiu seu problema, mas espero que ajude alguém na mesma situação.