No caso simples, você pode pedir ao less para não manipular o SIGINT, então o Control-C irá eliminá-lo e o código de saída será diferente de zero. Faça isso com a opção -K .
command && check-status | less -K && followup-command
Como solução alternativa para versões mais antigas de menos, você pode fazer algo como
command && bash -c 'trap "exit 1" int;check-status | less -K;' && followup-command
Se você não tem -K , omita, mas você terá que sinalizar e depois digitar também.