Entre no modo de inserção em vim (i) e você pode clicar com o botão direito do mouse na janela de massa para exibir um menu que tenha um comando de colagem. Também uma opção na barra de menu. Funciona para mim a partir do windows.
O Putty não copia o conteúdo da área de transferência do Windows para a área de transferência do computador remoto. Basicamente, ele praticamente os digita como se você estivesse digitando os caracteres na área de transferência.