Experimente a opção -t para ssh. Se isso não funcionar, tente -tt .
-t Forçar alocação pseudo-tty. Isso pode ser usado para executar programas arbitrários baseados em telas em uma máquina remota, o que pode ser muito útil, por ex. ao implementar serviços de menu. Múltiplas -t opções forçam a alocação de tty, mesmo que ssh não tenha tty local.